Родился 21 сентября (3 октября) 1895 года в селе Константиново Рязанской губернии в крестьянской семье, ребенком жил в семье деда.
Среди первых впечатлений Есенина были духовные стихи, распевавшиеся странствующими слепцами, и бабушкины сказки. С отличием закончив Константиновское четырехклассное училище (1909), он продолжил обучение в Спас-Клепиковской учительской школе
(1909—12), из которой вышел «учителем школы грамоты».
Летом 1912 Есенин переехал в Москву, некоторое время служил в мясной лавке, где приказчиком работал его отец. После конфликта с отцом ушел из лавки, работал в книгоиздательстве, затем в типографии И. Д. Сытина; в этот период он примкнул к революционно настроенным рабочим и оказался под надзором полиции. В это же время Есенин занимался на историко-философском отделении университета Шанявского (1913—1915).
С детства слагавший стихи (в основном в подражание А. В. Кольцову, И. С. Никитину, С. Д. Дрожжину), Есенин обрел единомышленников в «Суриковском литературно-музыкальном кружке», членом которого он стал в 1912. Печататься начал в 1914 в московских детских журналах (дебют — стихотворение «Береза»). Весной 1915 Есенин приехал в Петроград, где познакомился с А. А. Блоком, С. М. Городецким, А. М. Ремизовым и др., а также сблизился с Н. А. Клюевым, оказавшим на него значительное влияние. Их совместные выступления со стихами и частушками, стилизованными под «крестьянскую», «народную» манеру (Есенин являлся публике златокудрым молодцем в расшитой рубашке и сафьяновых сапожках), имели большой успех.
В начале 1918 Есенин переехал в Москву. С воодушевлением встретив революцию, он написал несколько небольших поэм («Иорданская голубица», «Инония», «Небесный барабанщик», все в 1918 г., и др.), проникнутых радостным предчувствием «преображения» жизни. Поиски в сфере образности сблизили Есенина с А. Б. Мариенгофом, В. Г. Шершеневичем, Р. Ивневым; в начале 1919 г. они объединились в группу имажинистов. Есенин стал завсегдатаем «Стойла Пегаса» — литературного кафе имажинистов у Никитских ворот в Москве.
Событием в жизни Есенина явилась встреча с американской танцовщицей Айседорой Дункан (осень 1921), которая через полгода стала его женой. Совместное путешествие по Европе (Германия, Бельгия, Франция, Италия) и Америке (май 1922 август 1923), сопровождавшееся шумными скандалами, эпатирующими выходками Есенина, обнажило их «взаимонепонимание», усугублявшееся и буквальным отсутствием общего языка (Есенин не владел иностранными языками, Айседора выучила несколько десятков русских слов). По возвращении в Россию они расстались.
Последние два года жизни Есенина прошли в постоянных разъездах: он трижды совершил путешествия на Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград, семь раз побывал в Константиново. В конце ноября 1925 г. Есенин попал в психоневрологическую клинику. Прервав курс лечения, 23 декабря он поехал в Ленинград, где в ночь на 28 декабря в состоянии глубокой душевной депрессии в гостинице «Англетер» покончил с собой.
Широко распространенные версии о других обстоятельствах смерти поэта специально созданная комиссия в 1993 г. не подтвердила.